Estry

Czy wiesz, że najbardziej gorzką substancją świata jest ester? Benzoesan denatonium. Handlowo: bitreks. Jest dodawany między innymi do specjalnych lakierów do paznokci, aby zniechęcić dzieci lub dorosłych do obgryzania paznokci. Kiedy wąchaliście perfumy lub rozkoszowaliście się aromatem dojrzałego ananasa, spotykaliście się z zapachem pochodzącym od estrów. W tym filmie omówimy budowę estrów pokażemy, jak je otrzymać i opowiemy jakie mają właściwości. Estry są związkami organicznymi co oznacza, że możemy je znaleźć w organizmach żywych. To one właśnie nadają charakterystyczny zapach gruszce, jabłku, jaśminowi ananasowi czy pomarańczy. Estrami są również tłuszcze i woski, ale o nich opowiemy dokładniej w lekcji o tłuszczach. Choć są organiczne, estry można również otrzymywać w laboratorium chemicznym w reakcji estryfikacji, zachodzącej między kwasem karboksylowym a alkoholem. Popatrzmy na reakcję kwasu octowego z etanolem. W procesie tworzenia estru kwas octowy traci grupę OH z grupy karboksylowej a alkohol oddaje kation wodorowy z grupy hydroksylowej OH. W ten sposób kwas i alkohol łączą się wiązaniem między atomem węgla grupy karboksylowej a tlenem w grupie hydroksylowej alkoholu. Powstaje grupa COO charakterystyczna dla estrów. Produktem ubocznym reakcji jest woda. Katalizatorem w reakcji estryfikacji jest najczęściej kwas siarkowy. Jego zadaniem jest wyciągnięcie wody czyli zabranie grupy OH minus z kwasu i H plus z alkoholu. Przećwiczmy teraz reakcję estryfikacji na przykładzie kwasu mrówkowego i alkoholu metylowego. Po lewej stronie zapiszmy wzory substratów czyli kwasu mrówkowego HCOOH i metanolu Pamiętając o tym, że kwas karboksylowy oddaje grupę OH a alkohol oddaje kation wodorowy spróbuj samodzielnie zapisać produkty tej reakcji, a potem sprawdź czy wyszło ci tak, jak mnie. Za strzałką zapisujemy wzór powstałego estru HCOOCH3 z charakterystyczną grupą COO. Pamiętaj również o wodzie, która powstaje w tej reakcji z jonów OH minus i H plus pod wpływem działania katalizatora jakim jest kwas siarkowy 6. Jego wzór zapisujemy nad strzałką. Wzór powstałego związku już mamy ale jak ten ester się nazywa? Nazwy estrów są dwuczłonowe. Pierwszy człon pochodzi od nazwy kwasu z którego dany ester powstał na przykład mrówczan od kwasu mrówkowego octan od kwasu octowego. Drugi człon pochodzi od nazwy alkoholu. Na przykład "metylu" od alkoholu metylowego i "etylu" od alkoholu etylowego. Spróbujmy więc nazwać estry które otrzymaliśmy we wcześniejszych reakcjach. Jak nazywa się ten związek? Pierwszy człon pochodzi od kwasu octowego a więc będzie to octan. Drugi człon pochodzi od alkoholu etylowego. Mamy więc octan etylu. Weźmy jeszcze drugi ester. Pierwszy człon pochodzi od kwasu mrówkowego drugi od alkoholu metylowego. Mamy więc mrówczan metylu. Estry kwasów karboksylowych o krótkich łańcuchach węglowych są bezbarwnymi, lotnymi cieczami o przyjemnym zapachu kojarzącym się z owocami. Rozpuszczają się w wodzie, ale słabo. Za to w alkoholach - fantastycznie. Dlatego jako rozpuszczalnik w perfumach zwykle używany jest etanol. Estry krótkołańcuchowe, ze względu na swoje przyjemne zapachy znalazły zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i perfumeryjnym. Teraz sprawdź się i spróbuj samodzielnie zapisać wzory i nazwy kilku estrów. Na początek narysuj wzór maślanu butylu. Pierwsza część mówi nam, że poszukiwany ester pochodzi od kwasu masłowego czyli butanowego, który ma wzór C3H7COOH. Druga część nazwy wskazuje że częścią tego związku jest grupa alkoholu butylowego, czyli butanolu - C4H9OH. Wzór poszukiwanego estru to C3H7COOC4H9. A teraz nazwij taki ester. Brawo! Jest to propionian propylu. Estry to związki organiczne, nadające zapachy między innymi owocom i kwiatom. Są składnikami tłuszczów i wosków. Powstają w obecności katalizatora w reakcji estryfikacji, z kwasu karboksylowego i alkoholu, z wytworzeniem wody. Ich nazwy pochodzą od związków z których powstały. Na przykład octan metylu czy mrówczan etylu. Jeśli potrzebujesz informacji o innych związkach organicznych znajdziesz je na stronie pistacja.tv w zakładce "Chemia".