Lubisz czekoladę? Jednym z jej podstawowych składników jest masło kakaowe. To mieszanina tłuszczów zawierająca około 25% kwasu palmitynowego 35% kwasu stearynowego 38% kwasu oleinowego i dwóch procent kwasu linolowego. Choć zawiera dużo nienasyconych kwasów tłuszczowych, w normalnych warunkach ma postać stałą. Topi się jednak już w temperaturze 30-35 stopni Celsjusza. Co ciekawe, dzięki naturalnym przeciwutleniaczom jest odporne na jełczenie i można je przechowywać bez żadnych konserwantów nawet do pięciu lat. Jeśli choć trochę interesujesz się zdrowym żywieniem, na pewno obiły ci się o uszy takie nazwy, jak kwasy omega-3, -6 i -9. Cóż to za tajemnicze związki? To nic innego, jak poznane już przez Ciebie kwasy karboksylowe. Z tą różnicą, że mają długaśne łańcuchy węglowe i występują w nich wiązania podwójne, takie jak w alkenach. Cyfry 3, 6 i 9 określają lokalizację czyli miejsce takiego wiązania w cząsteczce. Wymienione kwasy należą do grupy kwasów tłuszczowych, zwanych też wyższymi kwasami karboksylowymi. Mamy wśród nich takie, gdzie ogon węglowy jest całkowicie nasycony czyli ma same wiązania pojedyncze między atomami węgla i takie, gdzie występuje jedno lub kilka wiązań podwójnych czyli nienasyconych. Schrup orzeszka, a za chwilę poznamy bliżej trzech przedstawicieli tej grupy związków: kwas palmitynowy, kwas stearynowy i kwas oleinowy. Skąd bierze się kwas palmitynowy? Trochę może podpowie Ci jego nazwa? Tak. Z palmy, a konkretnie z oleju palmowego. Tam jest go najwięcej, chociaż można go znaleźć i w naszym swojskim smalcu. W naturze jest białym ciałem stałym o słabym zapachu. Podobnie wygląda kwas stearynowy. Ten ze... stearyny, masz rację. Jego barwę, zapach i stan skupienia świetnie znasz ze świeczek. Jest tylko nieco dłuższy od palmitynowego o dwa atomy węgla. W swoim długaśnym łańcuchu ma ich 17 więc jego wcześniejszy, palmowy kolega musi mieć... 15. Kwas palmitynowy ma wzór C15H31COOH a kwas stearynowy: C17H35COOH. Trzeci w tej gromadce, kwas oleinowy wyraźnie odstaje. Jest jakby nie do pary. Nazwę pewnie słusznie skojarzysz z olejem bo to właśnie w rozmaitych olejach ten kwas się kryje. Jest bezwonny i bezbarwny choć szybko ciemnieje na powietrzu. Jest cieczą, choć w łańcuchu ma tyle samo węgli, co kwas stearynowy. Co może być tego przyczyną? Przyjrzyj się cząsteczkom obu kwasów i znajdź różnicę. Tak, kwas oleinowy ma 1 wiązanie podwójne. A skoro różni się od stearynowego tylko obecnością tego wiązania, można wyciągnąć wniosek, że to właśnie ono jest przyczyną innego stanu skupienia obu związków. Z powodu tego podwójnego wiązania kwas oleinowy ma też o dwa atomy wodoru mniej niż stearynowy. Jego wzór ma więc postać C17H33COOH. Czy umiesz wymyślić, jakie jeszcze konsekwencje niesie ze sobą ta różnica w budowie cząsteczki? To może pytanie nakierowujące? Jak wykrywaliśmy wiązanie podwójne? Jeśli nie pamiętasz, to koniecznie zrób sobie małą powtórkę z pistacją albo z pistacjami. Ale że wiedza najlepiej wchodzi przez doświadczenie, zróbmy je. Jeśli w dwóch probówkach umieścimy roztopiony kwas stearynowy i kwas oleinowy i do obu dodamy wody bromowej Zobaczymy, że w probówce z kwasem nasyconym nic się nie zmieni natomiast w probówce z kwasem oleinowym woda bromowa odbarwi się. Reakcja ta może się przydać do odróżnienia kwasów nienasyconych od nasyconych gdy te ostatnie są stopione. Jeśli kwas nasycony nie jest stopiony to do jego odróżnienia od nienasyconego nie jest nam potrzebna woda bromowa. Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach takie, jak kwas octowy świetnie rozpuszczały się w wodzie. Czy te długołańcuchowe także wykazują taką właściwość? Kiedy wlejemy trochę kwasu oleinowego do wody zobaczymy, że zbierze się on na jej powierzchni, podobnie jak robią to tłuszcze, chociażby olej Podobnym niepowodzeniem skończy się próba rozpuszczenia kwasu palmitynowego i stearynowego. Dlaczego? Ponieważ w cząsteczkach kwasów o długich ogonach węglowych jak choćby kwas stearynowy Ten długi ogon jest dominującym fragmentem cząsteczki, a jak wiemy po omówieniu węglowodorów, łańcuch węglowy jest niepolarny, a przez to nierozpuszczalny w wodzie. Co ciekawe, mimo iż kwasy tłuszczowe nie rozpuszczają się w wodzie produkuje się z nich mydła które z wodą świetnie się dogadują. Zresztą z tłuszczami też. A to porozumienie ponad podziałami powoduje że tak świetnie usuwają tłusty brud. Jeśli ciekawi cię mechanizm działania mydła to zachęcam cię do obejrzenia naszego filmu na ten temat. W tej lekcji poznasz za to przebieg reakcji w której mydła powstają. Potrzebne nam będą: kwas stearynowy zasada sodowa i fenoloftaleina, która pomoże nam kontrolować pH mieszaniny reakcyjnej. Umieszczamy w probówce niewielką ilość kwasu stearynowego, a następnie dolewamy zasady sodowej. Dodajemy też kilka kropel fenoloftaleiny. Roztwór zmienił kolor na malinowy z powodu obecności zasady. Mieszaninę ogrzewamy. Widzimy stopniowe odbarwianie się roztworu oraz silne pienienie. Roztwór odbarwia się gdyż obecna w nim zasada sodowa przereagowuje z kwasem stearynowym. Brak zasady to brak malinowego koloru. Piana świadczy o powstaniu mydła. A Jaki wzór ma powstałe w ten sposób mydło? Sód zastępuje atom wodoru w grupie COOH dając sól o wzorze C17H35COONa i wodę. Nazwa tej soli to stearynian sodu. Mydła uzyskamy także biorąc inny kwas tłuszczowy. Możemy także zastąpić zasadę sodową zasadą potasową, ale powstałe z niej mydła będą miękkie. Raczej nie da się ich uformować w zgrabną kostkę. Czas coś zmydlić. Zapisz reakcję powstawania palmitynianu potasu, a następnie znów film i porównaj swój zapis z moim. Reakcja zapisana? To sprawdź, czy twoje mydło wygląda tak samo, jak moje. Kwasy tłuszczowe to kwasy karboksylowe o długich łańcuchach węglowych. Są to substancje nierozpuszczalne w wodzie. Nasycone mają w temperaturze pokojowej postać stałą, nienasycone zaś - ciekłą. Kwasy tłuszczowe nienasycone odbarwiają wodę bromową. W reakcji kwasów tłuszczowych z zasadą sodową lub potasową otrzymujemy mydła. Jeszcze się nie zmydlaj. O przepraszam, nie zmywaj. Bez łapki w górę nie wypada.